Edwin Rosa dio a conocer su nombre artístico Ñengo Flow en la publicación de un mixtape que llegó a ser escuchado por Univision Music quien lo firmó rápidamente, dicho trabajo contenía canciones como «Vente conmigo», «No dejes tu gata», «Que hay mujer», «Ven aquí nena», entre otros. Ese mismo año debuta como artista formado por primera vez en la producción Los anormales del artista Héctor el Father en la canción «Tu cuerpo me esta tentando» junto a Guayo Man, siendo esta su primera aparición formal dentro del género urbano.
Al siguiente año, participa también en álbumes como El Verdadero Flow del artista Delfín en el tema «Cuidado con la brea», también en Los bandoleros de Don Omar, Los Kambumbos, Sangre nueva, entre otros álbumes. Esto le permitió publicar su primer álbum de estudio titulado Flow callejero en diciembre de 2005 que tuvo temas como «Aunque estemos juntos», «Hasta que te lo hunda», «Soy de la calle», «Se formó el bayú», entre otros. Este fue apoyado por Don Omar y Cuban Link que lo ayudaron en la promoción del álbum.
Luego de terminar su contrato con Univision Music, fue rápidamente firmado con The Roof Records, donde siguió su carrera participaciones en varios mixtapes y canciones como «Mayor que yo (Remix)» (2006), «Quién nos para» (2006), «Metele violento» (2006), «Cochibamba» (2007), «Hechizo» (2007), «Un segundo» (2007), entre otros. En 2008, los artistas Yaga y Mackie deciden integrarlo en Full Records, posteriormente bajo este sello se lanzaron temas como «Llegaron los generales», «Como antes», «Toma», «El caserio esta caliente», «Me compre un full», «Caracol», «Déjate de hablar», entre otros.El 23 de septiembre de 2008 se lanzó un mixtape recopilatorio llamado El combo que no se deja, el cual contiene algunas de estas canciones.